Για τους κατοίκους του Θριασίου Πεδίου, ο ελευσινιακός Κηφισός ήταν ευχή και κατάρα. Μπορεί σήμερα να είναι ξερός, στην αρχαιότητα όμως είχε άφθονο νερό από ρέματα της δυτικής Πάρνηθας και του ανατολικού Κιθαιρώνα. Τον χειμώνα συχνά ξεχείλιζε, καταστρέφοντας αγρούς και περιουσίες κοντά στην Ελευσίνα. Ο Αθηναίος ρήτορας Δημοσθένης τον επισήμανε ως ιδιαίτερα καταστροφικό ποταμό που προκαλούσε μεγάλες πλημμύρες μετά από βαριές βροχοπτώσεις: «Kαίτοι σκοπεῖτ᾽, ὦ ἄνδρες δικασταί, πόσους ὑπὸ τῶν ὑδάτων ἐν τοῖς ἀγροῖς βεβλάφθαι συμβέβηκεν, τὰ μὲν Ἐλευσῖνι, τὰ δ᾽ ἐν τοῖς ἄλλοις τόποις.»
Η απρόβλεπτη συμπεριφορά του ποταμού αποτελούσε πρόκληση και για τους ταξιδιώτες και τους μύστες (μυημένους). Όσοι ταξίδευαν προς το ιερό της Δήμητρας έπρεπε να διασχίσουν τον ποταμό περίπου ένα χιλιόμετρο ανατολικά της Ελευσίνας. Κανονικά, τα συνήθως ρηχά νερά του ποταμού δεν δημιουργούσαν πρόβλημα, αλλά οι έντονες βροχοπτώσεις και οι πλημμύρες καθιστούσαν τη διάβαση επικίνδυνη. Ο Παυσανίας τον χαρακτήρισε ως πιο ταραχώδη, «βιαιότερο» από τον αθηναϊκό Κηφισό. Στα τέλη του 4ου αιώνα π.Χ., ο Ξενοκλής έστησε μια πέτρινη γέφυρα για να βοηθήσει τους προσκυνητές και τους κατοίκους της Ελευσίνας, όμως η γέφυρα έπεσε και αντικαταστάθηκε κάποια στιγμή από μια προσωρινή ξύλινη ή πέτρινη κατασκευή.
Κατά την επίσκεψή του στην Αθήνα το 124 ή 125 μ.Χ. και τη μύησή του στα Ελευσίνια Μυστήρια, ο Ρωμαίος αυτοκράτορας Αδριανός έγινε μάρτυρας μιας καταστροφικής πλημμύρας. Ως απάντηση, διέταξε την κατασκευή και ενίσχυση των αναχωμάτων του ποταμού και χρηματοδότησε μια νέα, πέτρινη γέφυρα μήκους 50 μέτρων. Για να αντέξει στο ορμητικό ρεύμα, αυτή η κατασκευή στηρίχθηκε σε τέσσερα στιβαρά, χαμηλά τόξα με βαθιά θεμελιωμένα υποστυλώματα, ενώ ημικυκλικές αντηρίδες ενίσχυαν τα βάθρα της γέφυρας. Μεγάλοι, ορθογώνιοι ογκόλιθοι από τον Πειραιά τοποθετήθηκαν στην κοίτη του για να αποτρέψουν τη ενδεχόμενη διάβρωση των θεμελίων. Όμοια με τη γέφυρα του Κηφισού στην Αθήνα, η γέφυρα του Αδριανού ήταν τόπος των τελετουργικών «γεφυρισμών».
Η γέφυρα παρέμεινε λειτουργική για αιώνες, εξυπηρετώντας τους ταξιδιώτες προς τη Μέγαρα, τη Θήβα και την Κόρινθο, ακόμη και όταν η σημασία του ιερού της Δήμητρας είχε παρακμάσει και τα Μυστήρια είχαν σταματήσει. Ένας τετράγωνος πύργος της Βυζαντινής εποχής προστέθηκε αργότερα για τον έλεγχο του δρόμου. Με το πέρασμα του χρόνου, ο ποταμός άλλαξε πορεία και η γέφυρα θάφτηκε κάτω από το έδαφος. Αν και ο Γκυστάβ Φλωμπέρ δεν είδε κανένα ίχνος της, σημείωσε ένα «αρχαίο πηγάδι» κοντά, με πράσινες πέτρες και άφθονα νερά.
Τη δεκαετία του 1950, ο αρχιτέκτονας και αρχαιολόγος Ιωάννης Τραυλός αποκάλυψε με ανασκαφές την αρχαία λίθινη γέφυρα. Στον τοίχο του Βυζαντινού πύργου, ανακάλυψε μια επιγραφή από πεντελικό μάρμαρο του τέλους του 3ου αιώνα π.Χ. Αυτή η επιγραφή, προερχόμενη από οικογενειακό τάφο, απαριθμεί έξι άτομα, πέντε εκ των οποίων ήταν από τον αρχαίο δήμο Κόπρου, που πιστεύεται ότι βρισκόταν μεταξύ του δήμου της Θρίας ανατολικά και της Ελευσίνας δυτικά. Ο Κόπρος, ένας μικρός παράκτιος δήμος, ίσως αρχικά να ήταν ένα νησί που δημιουργήθηκε από τα ιζήματα που είχε αποθέσει ο Κηφισός, και που τώρα είναι συνδεδεμένο με τη στεριά.
Ο Παυσανίας κατέγραψε δύο τοπικούς θρύλους σχετικά με τον ελευσινιακό Κηφισό. Ο πρώτος αφορά σε ένα σημείο κοντά στον ποταμό που ονομάζεται Ερινέος, από όπου ο Πλούτωνας λέγεται ότι κατέβηκε στον Κάτω Κόσμο μαζί με την Περσεφόνη. Αυτή η ιστορία πιθανώς προέρχεται από μια αναφορά στο Ομηρικό Ύμνο προς την Δήμητρα, που περιγράφει μια παράκτια πεδιάδα κοντά στον ανθισμένο «ἱμερτὸν λειμῶνα» όπου έπαιζαν η Περσεφόνη και οι κόρες του Ωκεανού.
Ο δεύτερος θρύλος αφηγείται τις ηρωικές πράξεις του Θησέα, ο οποίος νίκησε τον περιβόητο ληστή Πολυπήμωνα, γνωστό και ως Προκρούστη, κοντά στον Κηφισό. Αυτός ο κακοποιός ανάγκαζε τους ταξιδιώτες να χωρέσουν σε ένα σιδερένιο κρεβάτι: είτε ακρωτηρίαζε τα άκρα τους, αν ήταν πολύ μακριά, είτε τα τέντωνε σε περίπτωση που ήταν πολύ κοντά, οδηγώντας τους στον θάνατο. Ο Θησέας ανέστρεψε τους ρόλους εναντίον του Προκρούστη, όταν τον ανάγκασε να ξαπλώσει και έκοψε τα προεξέχοντα μέλη του.
